diff --git a/src/app/(withAuth)/courses/[courseId]/lectures/[lectureId]/problems/[problemId]/ProblmBody.tsx b/src/app/(withAuth)/courses/[courseId]/lectures/[lectureId]/problems/[problemId]/ProblmBody.tsx
index a50b74b0..ba3b51a3 100644
--- a/src/app/(withAuth)/courses/[courseId]/lectures/[lectureId]/problems/[problemId]/ProblmBody.tsx
+++ b/src/app/(withAuth)/courses/[courseId]/lectures/[lectureId]/problems/[problemId]/ProblmBody.tsx
@@ -86,16 +86,16 @@ export const ProblemBody: React.FC<Props> = (props) => {
           const response = await fetchIncorrectSubmissionsCount();
           const incorrectCount = (response.data ?? 0) + 1;
           void props.createSubmissionUpdatingProblemSession(false, false);
-          if (incorrectCount === MAX_CHALLENGE_COUNT) {
-            void props.updateProblemSession('step', 1);
+          if (incorrectCount < MAX_CHALLENGE_COUNT) {
             openAlertDialog(
               '不正解',
-              `不正解です。${MAX_CHALLENGE_COUNT}回間違えたので、ステップ実行モードに移ります。ステップごとに問題を解いてください。`
+              `不正解です。あと${MAX_CHALLENGE_COUNT - incorrectCount}回間違えたら、ステップ実行モードに移ります。一発正解を目指しましょう！`
             );
           } else {
+            void props.updateProblemSession('step', 1);
             openAlertDialog(
               '不正解',
-              `不正解です。あと${MAX_CHALLENGE_COUNT - incorrectCount}回間違えたら、ステップ実行モードに移ります。一発正解を目指しましょう！`
+              `不正解です。${MAX_CHALLENGE_COUNT}回間違えたので、ステップ実行モードに移ります。ステップごとに問題を解いてください。`
             );
           }
         }
diff --git a/src/infrastructures/trpcBackend/routers/index.ts b/src/infrastructures/trpcBackend/routers/index.ts
index 08ac3300..fe64e779 100644
--- a/src/infrastructures/trpcBackend/routers/index.ts
+++ b/src/infrastructures/trpcBackend/routers/index.ts
@@ -24,6 +24,10 @@ export const backendRouter = router({
       })
     )
     .mutation(async ({ input: { id, incrementalElapsedMilliseconds, ...data } }) => {
+      if (data.problemType === 'step' && data.traceItemIndex === 0) {
+        throw new TRPCError({ code: 'BAD_REQUEST' });
+      }
+
       const problemSession = await prisma.problemSession.update({
         where: { id },
         data: {